A 9 de Maio de 1386, deu-se a assinatura da aliança entre Portugal e a Inglaterra

Tratado de Windsor - 1386

Após a vitória portuguesa de Aljubarrota sobre os Castelhanos, em 1385, o rei D. João I tratou desde logo de informar os seus aliados ingleses através do duque de Lencastre. O rei estava bem ciente de que a paz com Castela enfermava de algumas vicissitudes de índole política, o que implicava encontrar um equilíbrio externo para defender o reino no caso de um eventual conflito armado com o reino vizinho. Mais do que uma aliança permanente, importava garantir o futuro político português como nação independente, pretendendo para isso renovar os acordos de amizade e apoio mútuo de 1373 entre Portugal e a Inglaterra.
D. Fernando de Albuquerque (mestre de Sant'Iago) e o chanceler Lourenço João Fogaça deslocaram-se então ao território inglês para negociar com Inglaterra um acordo de aliança política e militar, favorável a ambos. Ricardo II, rei da Inglaterra, impôs um salvo-conduto para que os dois emissários estabelecessem livremente contactos. O rei inglês, após as primeiras conversações, nomeou então três procuradores para a elaboração do texto final do tratado de amizade com Portugal. O tratado foi finalmente assinado a 9 de Maio de 1386, tendo cinco procuradores testemunhado a assinatura do acordo entre o soberano e os delegados régios portugueses.
Este tratado possuía carácter quer defensivo, enquanto salvaguarda dos interesses de ambas as partes, em aliança, contra inimigos que passavam a ser comuns, quer ofensivo, porque visava uma colaboração entre Portugal e Inglaterra contra Castela e França. Todavia, era também uma aliança que visava a manutenção do bem e da tranquilidade públicos das populações dos reinos de Inglaterra e Portugal.
O comércio marítimo era também um dos assuntos incluídos no contrato. De acordo com o tratado de Windsor nenhuma das partes contratantes poderia fretar navios ou embarcações inimigas ou prestar socorros a nações que se encontrassem em conflito com qualquer um dos reinos. Se alguma das partes tomasse conhecimento de algo que fosse contra as disposições do tratado ou os interesses da outra parte, teria que intervir rapidamente de forma a que depressa se eliminasse esse perigo ou infracção do tratado. Nenhuma outra aliança firmada na Europa tinha ido tão longe.
A aliança apenas se tornou forte devido a razões económicas e geográficas, já que os interesses políticos de ambas as nações nem sempre respeitaram o tratado. Na sequência deste acordo dá-se o casamento de D. João I com a princesa D. Filipa, filha de D. João de Gant, duque de Lencastre. Encontrando-se o reino português fortalecido com o auxílio e amizade estratégica da Inglaterra, o monarca português estava escudado diplomaticamente para estabelecer tréguas com o reino de Castela, o que progressivamente foi conseguindo.